Пикриновая кислота утилизировать - OXFORDST.RU

Пикриновая кислота утилизировать

Как утилизируют кислоты

Утилизация кислот – это проблема, остро стоящая для многих предприятий. Такие агрессивные среды даже в малых количествах токсичны для организма человека. Большие объемы этих веществ при попадании в окружающую среду оказывают на нее крайне негативное воздействие. Поэтому важно эти опасные вещества правильно утилизировать.

  1. Как правильно утилизировать кислоты
  2. Нюансы переработки серной кислоты
  3. Особенности утилизации соляной кислоты
  4. Утилизация кислоты в домашних условиях
  5. Как утилизировать щелочь на производстве

Как правильно утилизировать кислоты

Важно! Известно, что кислоты являются ядовитыми. При неаккуратном обращении с ними, при попадании их на кожу или внутрь организма могут произойти ожоги, сильные отравления и даже летальный исход.

Процесс, касающийся утилизации таких агрессивных сред на предприятиях, начинается с емкости, в которой эти вещества перевозятся и хранятся. Требования к таре при утилизации:

  1. Строго должны соблюдаться условия герметичности тары (она должна быть полностью герметичной), на нее должна быть нанесена специальная маркировка.
  2. Контейнер должен быть изготовлен из материала, инертного по отношению к перевозимым в нем веществам во избежание повреждения самого контейнера.
  3. Запрещается осуществлять смешивание разных кислот.
  4. Транспортировка тары с агрессивными отходами должна производиться специальным транспортом.

Поступившие на переработку кислотные отходы нейтрализуют (обезвреживают) с помощью реагентов, что позволяет снизить концентрацию отработанных соединений до допустимого уровня. Если в «отработке» содержатся твердые примеси, то их следует отделить. Отделение производят с помощью реакционного аппарата, который имеет мешалку и камерный фильтр-пресс. Осадок, полученный в ходе процесса отделения, обычно вывозят на полигоны опасных отходов или подвергают захоронению. Оставшуюся жидкость, в зависимости от состава отработанной кислоты, направляют на дальнейшую переработку либо уничтожают.

Отработанные синильная кислота, плавиковая кислота, пикриновая кислота также подвергаются утилизации в соответствии с особенностями происходящего процесса (для каждого вещества) по всем правилам техники безопасности. Утилизация азотной кислоты протекает по описанной выше общей технологии с учетом некоторых нюансов.

Об особенностях утилизации других распространенных кислотных отходов рассказано ниже.

Нюансы переработки серной кислоты

Как утилизировать серную кислоту? Ведь, как правило, помимо нее самой в подобного рода отходах содержится множество примесей (например, сточные воды). Рассмотрим три способа утилизации сернокислых отходов:

  1. Осуществление реакции нейтрализации без последующего использования полученного продукта. С этой целью применяют щелочи, сильные основания.
  2. Использование сернокислых отходов. Этот способ не получил широкого распространения по причине наличия в таких отходах большого количества примесей.
  3. Регенерация сернокислой смеси с целью получения чистого сернокислого продукта. Для этого используются такие способы, как адсорбция, коагулирование, выпаривание и др.

В процессе переработки используют емкости для хранения серной кислоты, обычно изготовленные из полимеров (полиэтилена, полипропилена и т.д.)

Особенности утилизации соляной кислоты

Так называемая «солянка» часто используется в промышленности. В связи с этим возникают вопросы, как утилизировать соляную кислоту, как осуществляется процесс.

Утилизация соляной кислоты имеет некоторые трудности, связанные непосредственно с процессом. Она должна производиться по следующим правилам:

  1. Нейтрализация. Применяют растворы щелочей, например, 5% раствор гидроксида кальция и т.д. Следует учесть, что пролившуюся «солянку» можно нейтрализовать с помощью воды, которую подают посредством поливочных или пожарных машин. Грунт с попавшей на него «солянкой» срезается и отвозится затем на специальный полигон.
  2. Утилизация раствора хлороводорода в промышленных объемах. Просто нейтрализовать большие объемы солянокислых растворов невыгодно. Экономически правильнее использовать отходы, содержащие «солянку», повторно на производстве. Существует несколько таких возможностей, например: производство хлоридов определенных металлов или осуществление выделения чистого хлора.

Обезвреживанием и переработкой солянокислого раствора, как и других кислотных растворов, занимаются профессионалы. Кто предлагает подобного рода услуги? Обычно это компании, имеющие лицензию на утилизацию опасных отходов. Специалисты таких компаний обезвреживают агрессивные среды в соответствии со всеми требованиями техники безопасности.

Утилизация кислоты в домашних условиях

Некоторые кислотные растворы применяются и в быту. Например, «солянка» используется для избавления от известкового налета. Ее также используют с целью удаления ржавых пятен с одежды.

Разбавленную азотную кислоту в быту используют для чистки металлических изделий (из серебра, золота и т.д.).

Уксусная кислота входит в состав всем известного уксуса и уксусной эссенции.

Как утилизировать уксусную кислоту с истекшим сроком годности? Чтобы утилизировать ее в домашних условиях, необходимо:

  1. Взять пластмассовый контейнер с объемом, превышающим объем утилизируемого раствора в 2 раза.
  2. Чтобы контейнер не расплавился или не загорелся, перенести пустой контейнер в ведро со льдом.
  3. Налить воду в пустую емкость. Аккуратно влить кислотный раствор в воду, обращая внимание на температуру контейнера. Важно! Нельзя лить воду в концентрированную кислоту, иначе вода может мгновенно подвергнуться кипению, а кислота – разбрызгиванию.
  4. С помощью индикаторной бумаги (приобретается в специализированном магазине) определить рН утилизируемого раствора. Чем меньше pH, тем большее количество раствора, необходимого для реакции нейтрализации, будет нужно.
  5. Сделать раствор, необходимый для нейтрализации. Наиболее часто используемые с этой целью вещества (например, гидроксид магния) можно купить в магазинах.
  6. Осуществить реакцию нейтрализации. Приготовленные на предыдущем этапе растворы реагируют с утилизируемыми кислотами с образованием в итоге солей и воды. Процесс можно считать оконченным, если индикаторная бумажка соответствует уровню рН, равному 6 – 7.
  7. Слить полученную уже безопасную смесь в канализацию (при этом желательно, чтобы кран с водой был открыт).

Как утилизировать щелочь на производстве

Утилизация щелочей производится в три этапа:

  1. Транспортировка. Отработанные щелочи перевозятся в специально предназначенные для последующей утилизации места. При этом перевозка производится транспортом, который оснащен специализированным оборудованием. На такой транспорт помещают герметично закрытые баки с щелочными отходами. Герметичность необходима для того, чтобы не происходил контакт перевозимых отходов с другими соединениями. Эти баки устанавливаются в вертикальном положении и нумеруются.
  2. Утилизация. Осуществляют реакцию нейтрализации, для этого используют кислоты. При реакции может происходить выделение достаточно большого количества теплоты в зависимости от выбранных реагентов. В связи с этим важно, чтобы процесс осуществлял специально обученный человек, соблюдая технику безопасности.
  3. Переработка продуктов реакции. Образующиеся в результате реакции нейтрализации соли отправляются на дальнейшую переработку с целью последующего использования их в быту и производстве.

Тому, как осуществляется утилизация кислоты (в домашних условиях), использующейся в качестве электролита, посвящено следующее короткое видео:

Правильная утилизация кислот и щелочей – крайне важный процесс, позволяющий защищать природную среду и здоровье человека от негативного влияния агрессивных сред. Утилизировать такие опасные вещества можно самостоятельно, однако лучше все-таки пользоваться услугами профессионалов.

Утилизация кислот: серной, соляной, азотной, уксусной и др.

Исследовательские центры и химические производства хранят продукты или образцы, которые они используют редко или никогда не используют. Нередко химикаты покупают оптом, чтобы сэкономить деньги. Вскоре их срок годности подходит к концу, об этих просроченных химикатах, включая и кислоты, можно забыть, положить их не на место или использовать только наполовину. Выбросить их в мусор нельзя. Обязательно проводится утилизация кислоты с истекшим сроком годности в соответствии с разработанными процедурами.

Зачем нужна утилизация кислот?

Проблема неграмотной утилизации кислот многогранна. Дело не только в загрязнении окружающей среды. Вред может наносится существенно раньше, чем через годы, доставляя неприятности не гипотетической окружающей среде, а непосредственно предприятию или учреждению, в котором хранится.

В крайних случаях некоторые из этих химических веществ, такие как пикриновая кислота, становятся взрывоопасными с возрастом. В течение нескольких месяцев она может взорваться только от трения открытия крышки.

Но наибольший ущерб кислоты наносят существенно чаще в виде штрафов за нарушение законов о хранении и утилизации опасных отходов. Тем более это актуально, если такие действия стали причиной ухудшения здоровья персонала. Чтобы предотвратить нежелательные последствия, рекомендуется придерживаться следующих рекомендаций:

  1. Заполненные контейнеры с химическими отходами хранить не более 180 дней до того, как заказать вывоз этих отходов.
  2. Кроме того, одновременно хранить в специальных помещениях ограниченное количество кислот – не более 200 л.
Читайте также  Распиловка и вывоз деревьев

Чтобы защитить сотрудников от потенциальных опасностей или просто сократить объем нежелательных материалов и риски штрафов, предприятия должны периодически удалять эти неиспользованные химические вещества. Рекомендуется прибегать к помощи специальных компаний. Но в некоторых случаях утилизацию кислот можно провести самостоятельно.

Утилизация кислот

В целом кислоты не должны выбрасываться в канализацию. Для их сбора и хранения нужно использовать емкость для отходов, предназначенную только для этих химикатов. Перед утилизацией их нужно разбавить. Если в канализацию удаляются небольшие количества разбавленных кислот и оснований ( Особенности утилизации кислот для отдельных видов

Утилизация серной кислоты может проводится тремя способами обезвреживания:

  1. Нейтрализация, после которой не предусматривается дальнейшее использование;
  2. Извлечение чистого материала из загрязненных растворов через их регенерацию;
  3. Уничтожение.

Утилизация соляной кислоты потребует разные щелочные растворы, которые ее нейтрализуют, а именно: каустическую соду, гашеную известь и едкий натрий – каждого по 5%.

Утилизация уксусной кислоты, как и в предыдущем случае требует применения раствора 5% щелочей. При ее попадании в грунт, его придется срезать и отвозить на захоронение на специальные полигоны.

Утилизация азотной кислоты проводится с помощью воды, которой разбавляют химикат. В процессе задействуют нитрат кальция, при помощи которого извлекают йод.

Централизованная утилизация

Если количество кислот, которые требуется утилизировать, измеряется литрами или десятками литров, требуется заказывать услуги специальных компаний. Процедура выглядит следующим образом:

  1. Специалист компании проведет инвентаризацию, оценку, сортировку и упаковку с истекшим сроком годности, химических веществ и материалов, которые больше не потребуются;
  2. Найденные объекты сортируются по принципу совместимости, а затем упаковываются в соответствующий контейнер (обычно бочки по 200 л) с соответствующим абсорбентом;
  3. Контейнеры, готовые к отправке, должны соответствовать всем нормативным требованиям, включая маркировку, обозначение отходов и наличие необходимых транспортных документов;
  4. Исходя из предпочтений заказчика, отходы вывозятся в тот же день или по расписанию.
  5. Отходы вывозятся и перевозятся в пункт назначения до ближайшего разрешенного полигона захоронения или перерабатывающего производства.

Для пользователей сайта Vyvoz.org нами был собран (и постоянно пополняется) перечень организаций в крупных (и не только) городах России, которые занимаются утилизацией кислот:

На предприятии или учреждении должна сохраняться соответствующая документация: журналы учета опасных отходов, приказ о назначении ответственного лица, договор на утилизацию, акты приема-передачи и утилизации, переработки кислот. При отсутствии этих документов представители контролирующих органов составят акт о нарушении и наложат штраф. Юридическим лицам придется уплатить до 250 т.р. и более.

Добыча нефти и газа

нефть, газ, добыча нефти, бурение, переработка нефти

Пикриновая кислота восстановление

Пикриновая кислота ядовита. Как краситель, она не имеет сейчас никакого значения, но в виде солей, приемущественно в виде аммониевой соли, широко применяется в качестве взрывчатого вещества. Частичное восстановление пикриновой кислоты приводит к образованию пикраминовой кислоты, одного из промежуточных продуктов в синтезе красителей 562

Опыт . Восстановление пикриновой кислоты

Восстановление пикриновой кислоты показывает, что глюкоза в щелочной среде является хорошим восстановителем. Мы снова сумеем убедиться в этом при восстановлении индиго (см. оп. ).

ОПЫТ . ВОССТАНОВЛЕНИЕ ПИКРИНОВОЙ КИСЛОТЫ В ПИКРАМИНОВУЮ

Определить содержание пикриновой кислоты в растворе, если в восстановлении ее учавствует 18 электронов.

Комплексные соединения легко поддаются очистке кристаллизацией, иногда в присутствии небольшого избытка нитросоединения, чтобы подавить диссоциацию и снизить растворимость. Углеводород может быть регенерирован извлечением пикриновой кислоты из бензольного или эфирного раствора очищенного пикрата водным раствором аммиака. Комплексы разлагаются также при пропускании их бензольного раствора через колонку, заполненную активированной (прокаленной) окисью алюминия нитросоединение адсорбируется сильнее, чем углеводород, последний появляется первым в фильтрате. Комплекс углеводорода с тринитробензолом можно разложить восстановлением хлористым оловом с соляной кислотой, причем нитросоединение превращается в растворимый в кислоте амин, неспособный к комплексообразованию.

Восстановление пикриновой кислоты в пикраминовую

В то же время сульфоксидные группы были предложены для защиты тиоэфирной функции . При образовании 8-оксидов возникает второй центр хиральности. Полученную смесь диастереомеров можно разделить, переводя в соли пикриновой кислоты. Сульфоксидная группа удаляется восстановлением тиогликолевой кислотой или тиогликолем.

При нитровании любого ароматического углеводорода получаются следы нитрофенолов. Образование фенолов, по-видимому, включает следующие стадии нитрозирование, восстановление до соли диазония, разложение с образованием фенола и нитрование. Есть, однако, и лучшие способы, приводящие к введению нитро- и окси-групп. Такая реакция, осуществляющаяся при действии нитрата ртути, представляла существенный интерес в период второй мировой войны как источник получения пикриновой кислоты .312

В Англии запрещается спускать в каналы й реки промывные воды, содержащие минеральные кислоты или пикриновую кислоту. Нейтрализация минеральных кислот производится известью в колодцах (см. стр. ). Был разработан способ восстановления пикриновой кислоты в промывных водах железом.

Нитрофенол и пикриновая кислота восстанавливаются железом в присутствии названных солей гораздо легче, чем нитробензол, нитротолуол и л -динитробензол. Пикриновая кислота восстанавливается одним железом в водном растворе в динитроаминофенол. Таким макаром гидроксил в орто- или пара-месте к ннтрогруппе сильно уменьшает сопротивление нитрогруппы восстановлению.
Пикраминовая кислота. Пикраминовая кислота применяется для приготовления красок и диазодинитрофенола. Получается частичным восстановлением пикриновой кислоты.310

Реакция восстановления пикриновой кислоты одно время применялась для открытия глюкозы в моче. В текущее время она служит для открытия пикриновой кислоты в моче (при отравлениях пикриновой кислотой).

Подобным же образом реагирует и пикраминовая кислота. Восстановление пикриновой кислоты показывает, что глюкоза в щелочной среде является хорошим восстановителем. Мы снова сумеем убедиться в этом при восстановлении индиго (см. оп. ).

I Иа абсорбционных методов определения водорода наиболее точен способ поглощения водорода коллоидным раствором палладия. При приготовлении коллоидного раствора палладия в качестве защитногс коллоида к раствору прибавляют натриевую соль протальбиновой кислоты, а в качес.тве поглотителя — пикриновую кислоту.

Для этого две части коллоидного палладия и пять частей пикриновой кислоты, нейтрализованной 22 мл раствора едкого натра, смешивают с водой до 100 мл. Эти 100 мл раствора палладия и пикриновой кислоты способны поглотить 4 л водорода. Поглощение происходит с заметной скоростью и заканчинается через 15—20 мин. При поглощении водорода таким раствором происходит восстановление пикриновой кислоты до триамидо-фенола по уравнению 830

На восстановительных свойствах сахаров основано их определение с помощью щелочных растворов висмута, иодида ртути, тартрата никеля и т. п. Очень чувствительными являются также методы, основанные на образовании интенсивно окрашенных соединений при восстановлении сахарами ароматических нитросоединений нитрофенола, пикриновой кислоты, о-динитробензола и др.

Многие органические вещества вступают в электрохимические реакции, принимая или отдавая большое число электронов. Так, восстановление пикриновой кислоты СбН2(Ы02)з0Н в кислой среде характеризуется двумя волнами на полярограмме, первая из которых соответствует присоединению двенадцати, вторая — шести электронов

При изучении восстановления на капельном электроде пикриновой кислоты в кислых растворах он нашел, что одна ее молекула принимает 17 электронов вместо ожидаемых 18. Используя тот же метод, Лингейн и его сотрудники смогли

В промышленности отработанная вода очищается путем восстановления пикриновой кислоты до трначинофенола железными стружками. На восстановление расходуеггся 5.4 г железных стружек на 1 л промывной волы, содержащей 0,4% пикриновой кислоты.

При температуфе 15—20° процесс заканчивается за 8—10 мин. Получающийся в результате восстановления триаминофеиол в дальнейшем окисляется кислородом воздуха с разрушением бензольного ядра.

Для проведения восстановления прн помощи железных стружек кислотность промывной воды должна быть ие ниже 7—8%, т. е. поступающую на очистку воду нужно подкислять. Обычно подкисляют отработанной кислотой. Схема процесса очистки показана на фиг. 61.

Читайте также  Как утилизировать отработанное моторное масло?

Реакция восстановления при действии цинка и соляной кислоты служит для отличия их от пикриновой кислоты. По окончании восстановления жидкость взбалтывают с воздухом и оставляют при наличии пикриновой кислоты появляется синее окрашивание, при желтой Виктории (динитрокрезоле) — красноватое, при желтой Марциуса (динитро-а-нафтоле) — желтсбурое.

Одни из американских исследователей полагает, что прн нитрованиях вообще теря тся заметное количество азотной кислоты в виде продуктов восстановления им при нитровании феи )ла в пикриновую кислоту открыты в отработанной кислоте такие окислы азота N0 , N0, N 0, и констатировано восстановление до азота. Наиболее сильное газообразование наблюдалось в первую стадию нитрования (на мононитропродукт). Прибавление железного купороса усилило выделение газов 15).48

Сульфиды металлов пока незаменимы для целей частичного восстановления нитрогрупн в полинитропроизводных, например при получении л(-нитроанилина из л1-динитробензола или пикраминовой кислоты из пикриновой кислоты 305

При энергичном восстановлении метилгидразин восстанавливается с образованием метиламина и аммиака, а пикриновая кислота восстанавливается в триаминофенол 17

При определении железа этим способом двухвалентные ионы окисляются током до трехвалентных. Кулонометрическое определение мышьяка основано нз реакции окисления нонов АзО до ионов ЛзОГ Разработаны также методы определения урана, ванадия, церия, хрома, сурьмы, селена и других элементов, основанные на электрохимическом окислении — восстановлении ионов этих элементов в растворе. Метод применим и для определения органических веществ, например аскорбиновой и пикриновой кислот, новокаина, оксихинолина и др. Так, определение пикриновой кислоты основано на ее восстановлении Н 1 ртутном катоде в соответствии с уравнением 513

Соли хрома(II) не так широко применяют для количественного анализа восстанавливаемых органических соединений, как соли трехвалентного титана. Сомейя 1 восстанавливал п-нитро-анилин, пикриновую кислоту и п-нитрофенол, действуя избытком раствора хлорида хрома (II) реагент готовили неполным восстановлением хлорида хрома (III) амальгамированным цинком. Избыточный хлорид хрома(II) титровали раствором железоаммонийных квасцов.499

Восстановление изоиндолоизохинолин-5,7-диона (2.588) при помощи олова в смеси уксусной и соляной кислот привело к лактаму (2.596) , а восстановление последнего большим избытком ЛАГ в эфире позволило получить соединение (2.597), относящееся к 18-я-электрон-ным гетероароматическим системам . Последняя реакция происходит при кипячении в течение 72 ч реагирующих веществ в токе азота.

Соединение (2.597) чувствительно к действию кислорода воздуха. При кипячении (14 ч) с диэтиловым эфиром ацетилендикарбоновой кислоты в толуоле оно образует 1 1 аддукт, который в эфире либо в бензоле имеет интенсивную желто-зеленую флюоресценцию. Он не обладает основными свойствами, но образует аддукты с 1,3,5-тринитро-бензолом и пикриновой кислотой, что характерно для гетероароматических систем. На основании рассмотрения молекулярных моделей

Вариант. Частичное восстановленне пикриновой кислоты, естественно, можно проводить различными способами. Вместо того чтобы постепенно вводить пикриновую кислоту и, таким макаром, нейтрализовать ею образующуюся щелочь , можно также восстанавливать иаариевую соль пи-крииовой кислоты и одтювремсино приливать необходимое количество соляной кислоты.

Случаев смертельного отравления пикриновой кислотой не наблюдалось, но сравнительно часто приходится иметь дело с профессиональными отравлениями (пикриновая кислота и ее соли применяются в качестве взрывчатых вещ,еств). Вдыхание пыли пикриновой кислоты вызывает желтую с оранжевым оттенком окраску кожи (искусственная желтуха).

Оранжевый оттенок обусловливается восстановлением пикриновой кислоты в пикраминовую gHg (N02)g0H —>- gHg. (N0 )2 NHg. ОН. Моча отравленных имеет насыщенно темнокрасный цвет и дает реакции на пикраминовую, иногда и на пикриновую кислоты (см. ниже открытие пикраминовой и пикриновой кислот в моче).

С галогенидами многих металлов калий реагирует аналогично натрию, но более энергично Многие органические и неорганические соедине ния, содержащие н и т р о г р у п п у,» например нитрат аммония, пикриновая кислота, нитробензол, будучи нечувствительны к удару сами по себе, стано вятся чрезвычайно взрывоопасными в присутствии даже следов калия или калий натриевого сплава Сплав калий-натрий Сплав содержит 50—85% (по массе) калия, температура его плавления ниже комнатной Химическая активность сплава аналогична активности калия, однако в обращении он еще опаснее Будучи жидким при комнатной температуре, сплав вступает с реагентами в более тесный контакт, чем твердый металл, поэтому реакции идут еще энергичнее При контакте с воздухом сплав немедленно вое пламеняется, потому что легко вытекает из оксидной плен ки, обнажая свежую поверхность металла Смесь сплава с твердым диоксидом углерода в 40 раз более чувствительна к удару по сравнению с гремучей ртутью Не рекомендуется использовать сплав для восстановления металлов из галогенидов в тех слу чаях, когда соль хорошо растворима в используемом растворителе (например, Zn b или РеС1з в тетра гидрофуране), поскольку реакция может быть слишком бурной

Структура, синтез, свойства и применение пикриновой кислоты

пикриновая кислота является сильно нитрированным органическим химическим соединением, название которого IUPAC — 2,4,6-тринитрофенол. Молекулярная формула C6H2(NO2)3ОН. Это очень кислый фенол, и его можно найти в виде пикрата натрия, аммония или калия; то есть в его ионной форме С6H2(NO2)3ONa.

Это твердое вещество с сильным горьким вкусом, и отсюда его название происходит от греческого слова «prikos», что означает «горький». Это найдено как влажные желтые кристаллы. Его сушка или обезвоживание опасны, так как они увеличивают нестабильные свойства, которые делают его взрывоопасным..

Выше находится молекула пикриновой кислоты. На изображении трудно распознать связи и атомы, потому что это соответствует представлению его поверхности Ван-дер-Ваальса. Молекулярная структура более подробно обсуждается в следующем разделе..

Некоторые промежуточные соединения, различные пикратные соли и комплексы пикриновой кислоты синтезируются из пикриновой кислоты..

Пикриновая кислота используется в качестве основы для синтеза перманентных красителей желтого цвета. Некоторые патологи и исследователи используют его для фиксации или окрашивания срезов тканей и других иммуногистохимических процессов..

Это очень полезно при приготовлении фармацевтических продуктов. Кроме того, он используется при изготовлении спичек или спичек и взрывчатых веществ. Он также используется для гравировки металлов, для изготовления цветного стекла и для колориметрического определения биологических параметров, таких как креатинин..

С другой стороны, пикриновая кислота раздражает, когда она вступает в контакт с кожей, слизистой дыхательных путей, глаз и пищеварительной системы. В дополнение к повреждению кожи, это может серьезно повлиять на почки, кровь и печень, среди других органов.

  • 1 структура
    • 1.1 Кислотный фенол
    • 1.2 Кристаллическая структура
  • 2 Резюме
    • 2.1 Прямое нитрование фенола
  • 3 Физические и химические свойства
    • 3.1 Молекулярный вес
    • 3.2 Внешний вид
    • 3.3 Запах
    • 3.4 Вкус
    • 3.5 Точка плавления
    • 3.6 Точка кипения
    • 3.7 Плотность
    • 3.8 Растворимость
    • 3.9 Коррозионная активность
    • 3,10 пКа
    • 3.11 Нестабильность
  • 4 использования
    • 4.1 Исследования
    • 4.2 Органическая химия
    • 4.3 В промышленности
    • 4.4 Военные применения
  • 5 Токсичность
  • 6 Ссылки

структура

На верхнем изображении все связи и сама структура молекулы пикриновой кислоты показаны более подробно. Состоит из фенола с тремя нитрозаместителями.

Видно, что в NO группах2 атом азота имеет положительный частичный заряд, и поэтому требуется электронная плотность его окружения. Но, ароматическое кольцо также притягивает электроны к себе, и до трех NO2 в конечном итоге он отказывается от части своей электронной плотности.

Как следствие этого, кислород группы ОН имеет тенденцию в большей степени разделять одну из своих свободных электронных пар, чтобы обеспечить дефицит электроники, испытываемый кольцом; и при этом формируется ссылка C = O + -H. Эта частичная частичная нагрузка на кислород ослабляет связь O-H и повышает кислотность; то есть он будет выделяться в виде иона водорода, H + .

Кислотный фенол

Именно по этой причине это соединение является исключительно сильной (и реакционноспособной) кислотой, даже больше, чем сама уксусная кислота. Однако соединение действительно представляет собой фенол, кислотность которого превосходит кислотность других фенолов; благодаря, как только что упомянуто, заместителям NO2.

Следовательно, поскольку это фенол, группа ОН имеет приоритет и управляет подсчетом в структуре. Три НЕТ2 они расположены в атомах углерода 2, 4 и 6 ароматического кольца относительно ОН. Отсюда номенклатура IUPAC для этого соединения: 2,4,6-тринитрофенол (TNP, для его сокращения на английском языке).

Читайте также  Куда утилизировать батарейки?

Если бы группы не были2, или если бы их было меньше в кольце, связь О-Н ослабла бы меньше, и, следовательно, соединение имело бы более низкую кислотность.

Кристаллическая структура

Молекулы пикриновой кислоты расположены таким образом, чтобы способствовать их межмолекулярным взаимодействиям; либо для образования водородных мостиков между группами ОН и NO2, диполь-дипольные силы или электростатические отталкивания между дефектными областями электронов.

Можно ожидать, что группы НЕ2 они отталкиваются друг от друга и будут ориентированы на соседние ароматические кольца. Кроме того, кольца не могли быть совмещены друг с другом из-за увеличения электростатических отталкиваний.

Продукт всех этих взаимодействий — пикриновая кислота — образует трехмерную сеть, которая определяет кристалл; элементарная ячейка которой соответствует кристаллической системе орторомбического типа.

синтез

Первоначально он был синтезирован из природных соединений, таких как производные рога животных, природные смолы и другие. С 1841 года фенол используется в качестве предшественника пикриновой кислоты по нескольким направлениям или с помощью различных химических процедур..

Как уже говорилось, это один из самых кислых фенолов. Для его синтеза сначала требуется, чтобы фенол прошел процесс сульфирования, а затем процедуру нитрования..

Сульфонирование безводного фенола проводят обработкой фенола дымящей серной кислотой с ароматическими электрофильными заменами H сульфонатными группами SO3H, в положении -ort и для группы OH.

Для этого продукта, 2,4-фенолдисульфоновой кислоты, проводят процесс нитрования, обрабатывая его концентрированной азотной кислотой. При этом две группы SO3H замещены нитрогруппами, NO2, и третий входит в другую нитро позицию. Следующее химическое уравнение иллюстрирует это:

Прямое нитрование фенола

Процесс нитрования фенола не может быть осуществлен напрямую, так как образуются высокомолекулярные гудроны. Этот метод синтеза требует очень тщательного контроля температуры, поскольку он очень экзотермический:

Пикриновая кислота может быть получена путем проведения процесса прямого нитрования 2,4-динитрофенола азотной кислотой.

Другой формой синтеза является обработка бензола азотной кислотой и нитратом ртути..

Физико-химические свойства

Молекулярный вес

Внешний вид

Массовая или желтая суспензия влажных кристаллов.

Пикриновая кислота

мелинит карбоновой кислоты

b = 19,127 Å
c = 9,704 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8

D1B : Токсичный материал, вызывающий немедленные серьезные последствия.
Смертельный исход: оральный LD50 (крыса, самка) = 200 мг · кг -1
D2B : Токсичный материал с другими токсическими эффектами
сенсибилизации кожи у животных
E : Коррозионный материал
сильная кислота (pH 1,4% решение = 1,21)
F : Опасно реактивный материал
становится самореактивным под действием удара; становится самореактивным под действием повышения температуры.

Раскрытие на 1,0% в соответствии со списком раскрытия ингредиентов.

Пикриновая кислота — это общее выражение для химического соединения 2,4,6-тринитрофенола , также называемого карбазотистой кислотой или мелинитом , формулы (NO 2 ) 3 C 6 H 2 –OH. .

Он был открыт Питером Вулфом в 1771 году в результате действия азотной кислоты на индиго . В 1885 году химик Эжен Терпен заново открыл его и стабилизировал в прессованном хлопке, чтобы использовать его в качестве взрывчатого вещества под названием мелинит.

В 1799 году французский химик Жан-Жозеф Велтер получил его под действием азотной кислоты на шелк. Собранный желтый и горький продукт долгое время назывался «горько-желтый цвет Велтера». Это желтое кристаллическое твердое вещество, состоящее из хлорбензола . Это очень реактивное соединение ( взрывчатое , как и все высоконитрированные соединения, например, тринитротолуол или нитроглицерин ), мощность которого немного превышает TNT . Он атакует большинство металлов, создавая очень нестабильные, а также взрывоопасные пикраты (сотрясение, трение, огонь или другие источники возгорания).

Он раздражает кожу, [ противоречивое прохождение ] глаз и дыхательных путей и токсичен при вдыхании, контакте с кожей и / или при проглатывании.

Резюме

  • 1 Взрывоопасность
  • 2 Особенности
  • 3 Классификация безопасности
  • 4 использования
  • 5 Экотоксикология
  • 6 См. Также
    • 6.1 Связанные статьи
    • 6.2 Внешняя ссылка
    • 6.3 Примечания и ссылки

Взрывоопасность

Скорость детонации пикриновой кислоты составляет 7650 м / с при максимальной плотности, полученной при сжатии. Сухой, он более чувствителен к ударам и трению, чем добавленная вода (говорят, что вода «флегматизирует» его), но немного меньше, чем тротил, и намного меньше, чем гексоген или пентрит . Это одно из самых устойчивых вторичных взрывчатых веществ. Он еще более стабилен, если его перекристаллизовать после плавления . Но из соображений безопасности он транспортируется во влажном виде (30% или более воды), и лаборатории, которые его используют, также хранят его в таком виде, всегда в стеклянных контейнерах (не кристаллах , которые содержат свинец , ни металла, потому что эта кислота может образовывать с некоторыми металлами, в частности с медью , солями ( пикратами ), взрывоопасными и нестабильными, особенно опасными).

Характеристики

  • Умеренно растворим в воде, эфире , этаноле ; растворим в бензоле и ацетоне (пропаноне).
  • Взрывается выше 300 ° C .
  • Использование: взрывчатые вещества, краситель , терапевтическое, фиксация под микроскопом ( жидкость Буэна ).
  • Основной риск: взрыв от удара, трение, пожар. См. Статью в викиучебнике по трибологии .
  • Он производит очень чувствительные взрывоопасные соли (соединения металлов), пикраты .
  • Цвет: желтоватый.

Классификация безопасности

В Канаде он классифицируется как « опасно реактивный » в соответствии с классификацией WHMIS (Информационная система по опасным материалам на рабочем месте).

Использует

  • Свойства пикриновой кислоты как взрывчатого вещества были обнаружены Эженом Турпеном (который продавал ее под названием мелинит или лиддит): в то время как уголь, из которого извлекается его основной принцип (фенол), был в большом количестве, пикриновая кислота широко использовалась во время Первой мировой войны. Мировая война , особенно в снарядах , наполнению которых способствовала относительно низкая температура плавления ( 122,5 ° C ) по сравнению с температурой разложения ( 300 ° C ), что обеспечивало операторам хороший запас безопасности. Некоторые солдаты принимали пикриновую кислоту, чтобы имитировать желтуху и увести с фронта.
  • Кожные пробы (ранее).
  • Краситель (крашение шерсти ). (В былые времена.)
  • Дубление подушечек лап кроликов , чтобы сделать их более устойчивыми к ограждению клеток (ранее).
  • Ярко-желтый краситель для деревянного шпона , используемый в разбавленном виде (соотношение от 1,5 до 3 на 1000) в виде ванны, часто в сочетании с сульфатом железа (он привлекает внимание и дает серый оттенок). Синий) для ярких зеленый , в частности , используется для кончиков нард (эквивалент нард или нард в XVIII — м веке).
  • В настоящее время пикриновая кислота в низких дозах является одним из ингредиентов жидкости Буэна , консервирующей среды, используемой для анатомо-патологических и гистологических образцов .
  • Он входит в состав реагента для определения креатинина в крови по методу Яффе.
  • Это эффективное средство от ожогов (но мало используется из-за его опасного (взрывоопасного) характера [ Противоречивый отрывок ] ).
  • Пикриновую кислоту можно использовать в металлургии для выявления микроструктуры сталей.
  • В некоторых видах спорта (гребля и т. Д.) Он используется для «укрепления» кожи рук, искусственного создания «мозолей» и предотвращения образования волдырей.

Экотоксикология

Общее воздействие пикриновой кислоты на окружающую среду ( грибы , флору , фауну , бактерии и т. Д.), Похоже, недостаточно изучено. Эта кислота является основным взрывчатым веществом (мелинитом) миллионов неразорвавшихся снарядов времен Первой мировой войны, частично восстановленных после войны, но часто затопленных . Вполне вероятно , загрязнять окружающую среду, в XXI — м веке , когда снаряды достаточно коррозии . Помимо токсичного и экотоксического риска , существует риск взрыва из-за образования пикратов . Однако пикриновая кислота может присутствовать в неразорвавшемся химическом оружии или в боеприпасах, хранящихся рядом с ним.

Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
Добавить комментарий

;-) :| :x :twisted: :smile: :shock: :sad: :roll: :razz: :oops: :o :mrgreen: :lol: :idea: :grin: :evil: :cry: :cool: :arrow: :???: :?: :!: